El Grande Hotel Guadiana fue proyectado por el arquitecto suizo Ernesto Korrodi en el primer cuarto del siglo XX, debiendo su construcción al fabricante de conservas Manuel Ramírez, con el fin de acoger a los comerciantes portugueses y extranjeros que pernoctaban en Vila Real de Santo António. Situado en la desembocadura del río que le da nombre, y en pleno centro histórico pombalino, el elegante edificio fue inaugurado en 1926 ajustándose a la corriente del Arte Nuevo con cierto toque afrancesado. Su primer director se llamaba Conrrado Wissman, nacido en Alemania y afincado en Lisboa a finales del siglo XIX, donde cosechó un enorme prestigio entre la burguesía portuguesa.
Aunque en la actualidad el Guadiana se encuentra abandonado, es el hotel más antiguo de los que se conservan en el Algarve. Cerró sus puertas por primera vez en 1987. No obstante, aprovechando la Expo de Sevilla, se reformó y volvió a la vida en 1992, para clausurarse de nuevo, y de forma definitiva, en 2007 a causa de problemas financieros. Hoy está a la venta, esperando tiempos de esplendor que, por supuesto, nunca llegan.
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